Дегидрогенизация стероидов

Наличие двойных связей коренным образом влияет на физиологическую активность препаратов. Используя эту реакцию, получают такие эффективные препараты, как преднизолон. Чаще всего микроорганизмы дегидрируют положения 1,2 и 4,5, но описано и введение двойной связи в положения 7,8; 8,9; 9,11; 16,17; 17,20. Реакции дегидрогенизации осуществляют бактерии и актиномицеты, особенно часто это микоформы Arthrobacter, Corynebacterium, Nocardia. Широкая субстратная специфичность дегидрогеназ показана на большом экспериментальном материале; она позволяет использовать в качестве субстратов ацетаты стероидов, которые являются полупродуктами во многих технологических схемах получения стероидов. Например, Mycobacterium globiforme 193, дегидрирующая 1,2-связь в кортизоне, так же эффективно превращает и кортизонацетат в преднизонацетат с выходом 86%. Исследование показало, что для этой культуры характерна максимальная удельная трансформирующая активность в период снижения удельной скорости роста.

Реакция дегидрогенизации позволяет получать преднизолон из кортизона, дианабол из метилтестостерона, преднизолон из гидрокортизона. Продукты 1,2-дегидрирования образуются с высокими выходами — до 86%. Распространенность этой реакции объясняется не только наличием соответствующих дегидрогеназ у большого числа микроорганизмов, но и химическими свойствами данного участка стероидной молекулы, ее нестабильностью, особенно при наличии кетогруппы в 3-м положении и (или) двойной связи 4,5. Этими свойствами стероидной молекулы объясняется и доступность связи 1,2 для микробных оксидоредуктаз. Во многих случаях показана обратимость реакций дегидрогенизации и восстановления.


Также смотрите:

Обонятельные и вкусовые ощущения
Обоняние - чувство чрезвычайно тонкое. Обычный человек без труда различает и запоминает до 1000 запахов, а специалист с опытом способен различить 10 000-17 000 запахов. Наряду с понятием запаха используют термины "аромат" для обозначения приятного запаха и & ...

Причины, обусловливающие динамику популяций
Вопрос о причинах, определяющих популяционную динамику, это вместе с тем вопрос о том, какие внутренние и внешние влияния испытывает популяция. Для получения ответа на него наряду со статистической обработкой материалов наблюдений в природе проводится экспериментально ...

Биотехнические мероприятия
Под биотехническими мероприятиями в ондатроводстве понимается комплекс работ, направленных на создание благоприятных условий для воспроизводства ондатры. Продуктивность ондатровых угодий находится в прямой зависимости от качества их, которое определяется целым рядом ...