Дегидрогенизация стероидов

Наличие двойных связей коренным образом влияет на физиологическую активность препаратов. Используя эту реакцию, получают такие эффективные препараты, как преднизолон. Чаще всего микроорганизмы дегидрируют положения 1,2 и 4,5, но описано и введение двойной связи в положения 7,8; 8,9; 9,11; 16,17; 17,20. Реакции дегидрогенизации осуществляют бактерии и актиномицеты, особенно часто это микоформы Arthrobacter, Corynebacterium, Nocardia. Широкая субстратная специфичность дегидрогеназ показана на большом экспериментальном материале; она позволяет использовать в качестве субстратов ацетаты стероидов, которые являются полупродуктами во многих технологических схемах получения стероидов. Например, Mycobacterium globiforme 193, дегидрирующая 1,2-связь в кортизоне, так же эффективно превращает и кортизонацетат в преднизонацетат с выходом 86%. Исследование показало, что для этой культуры характерна максимальная удельная трансформирующая активность в период снижения удельной скорости роста.

Реакция дегидрогенизации позволяет получать преднизолон из кортизона, дианабол из метилтестостерона, преднизолон из гидрокортизона. Продукты 1,2-дегидрирования образуются с высокими выходами — до 86%. Распространенность этой реакции объясняется не только наличием соответствующих дегидрогеназ у большого числа микроорганизмов, но и химическими свойствами данного участка стероидной молекулы, ее нестабильностью, особенно при наличии кетогруппы в 3-м положении и (или) двойной связи 4,5. Этими свойствами стероидной молекулы объясняется и доступность связи 1,2 для микробных оксидоредуктаз. Во многих случаях показана обратимость реакций дегидрогенизации и восстановления.


Также смотрите:

Гюи Патэн
Преданный ученик Риолана-сына Гюи Патэн, один из корифеев тогдашней медицины, лейб-медик Людовика XIV, писал по поводу открытия Гарвея: «Мы переживаем эпоху невероятных выдумок, и я даже не знаю, поверят ли наши потомки в возможность такого безумия». Он называл открыт ...

Витамин К - филлохинон (антигеморрагический).
Датский учёный Дам в 1929 г. впервые заметил в опытах на цыплятах, что искусственная диета, состоящая из 66% крахмала,18% казеина,4,5% солевой смеси,2,5% клетчатки и содержащая витамины группы В (экстракт из дрожжей), витамины А и D (рыбий жир), приводила к появлению ...

Другие грибные болезни злаков.
Спорынья. Возбудитель—Claviceps purpurea Fr. Tul. (класс Ascomycetes, поря­док Clavicipitales). В цикле развития гриба имеются сумчатая и кони-диальная стадии, а также склероции. Сумчатая стадия формируется при прорастании в почве склеро-циев. Первоначально на склеро ...