Дегидрогенизация стероидов

Наличие двойных связей коренным образом влияет на физиологическую активность препаратов. Используя эту реакцию, получают такие эффективные препараты, как преднизолон. Чаще всего микроорганизмы дегидрируют положения 1,2 и 4,5, но описано и введение двойной связи в положения 7,8; 8,9; 9,11; 16,17; 17,20. Реакции дегидрогенизации осуществляют бактерии и актиномицеты, особенно часто это микоформы Arthrobacter, Corynebacterium, Nocardia. Широкая субстратная специфичность дегидрогеназ показана на большом экспериментальном материале; она позволяет использовать в качестве субстратов ацетаты стероидов, которые являются полупродуктами во многих технологических схемах получения стероидов. Например, Mycobacterium globiforme 193, дегидрирующая 1,2-связь в кортизоне, так же эффективно превращает и кортизонацетат в преднизонацетат с выходом 86%. Исследование показало, что для этой культуры характерна максимальная удельная трансформирующая активность в период снижения удельной скорости роста.

Реакция дегидрогенизации позволяет получать преднизолон из кортизона, дианабол из метилтестостерона, преднизолон из гидрокортизона. Продукты 1,2-дегидрирования образуются с высокими выходами — до 86%. Распространенность этой реакции объясняется не только наличием соответствующих дегидрогеназ у большого числа микроорганизмов, но и химическими свойствами данного участка стероидной молекулы, ее нестабильностью, особенно при наличии кетогруппы в 3-м положении и (или) двойной связи 4,5. Этими свойствами стероидной молекулы объясняется и доступность связи 1,2 для микробных оксидоредуктаз. Во многих случаях показана обратимость реакций дегидрогенизации и восстановления.


Также смотрите:

Влияние алкогольной интоксикации и процессов старения на активность креатинфосфокиназы и ее изоферментов
В отделе фармакологии Института экспериментальной медицины АМН СССР (Ленинград) проводили опыты по выявлению возрастных изменений активности КФК в сыворотке крови интактных животных в возрасте 4 и 24 месяцев, а также изучали влияние острой алкогольной интоксикации на ...

Общественное устройство
Пингвины - непосредственные и общительные птицы. Они группами и стаями держатся в море, а во время размножения обязательно образуют колонии, достигающие иногда несколько сотен тысяч и даже миллионов особей. На острове Завадовского в группе Южных Сандвичевых островов, ...

Реальдо Коломбо
Несколько лет спустя после Сервета ученик Везалия Реальдо Коломбо, выступая с аналогичной гипотезой, поставил ее на основание из более строгих научных доказательств. Малый круг кровообращения был открыт вторично. При этом труды Коломбо и других исследователей того вре ...