Дегидрогенизация стероидов

Наличие двойных связей коренным образом влияет на физиологическую активность препаратов. Используя эту реакцию, получают такие эффективные препараты, как преднизолон. Чаще всего микроорганизмы дегидрируют положения 1,2 и 4,5, но описано и введение двойной связи в положения 7,8; 8,9; 9,11; 16,17; 17,20. Реакции дегидрогенизации осуществляют бактерии и актиномицеты, особенно часто это микоформы Arthrobacter, Corynebacterium, Nocardia. Широкая субстратная специфичность дегидрогеназ показана на большом экспериментальном материале; она позволяет использовать в качестве субстратов ацетаты стероидов, которые являются полупродуктами во многих технологических схемах получения стероидов. Например, Mycobacterium globiforme 193, дегидрирующая 1,2-связь в кортизоне, так же эффективно превращает и кортизонацетат в преднизонацетат с выходом 86%. Исследование показало, что для этой культуры характерна максимальная удельная трансформирующая активность в период снижения удельной скорости роста.

Реакция дегидрогенизации позволяет получать преднизолон из кортизона, дианабол из метилтестостерона, преднизолон из гидрокортизона. Продукты 1,2-дегидрирования образуются с высокими выходами — до 86%. Распространенность этой реакции объясняется не только наличием соответствующих дегидрогеназ у большого числа микроорганизмов, но и химическими свойствами данного участка стероидной молекулы, ее нестабильностью, особенно при наличии кетогруппы в 3-м положении и (или) двойной связи 4,5. Этими свойствами стероидной молекулы объясняется и доступность связи 1,2 для микробных оксидоредуктаз. Во многих случаях показана обратимость реакций дегидрогенизации и восстановления.


Также смотрите:

Клеточный цикл
События, происходящие в период от одного клеточного деления до другого, называются клеточным циклом. Фаза митоза цикла охватывает период деления и хромосом, и клеток. После расхождения клеток каждая дочерняя клетка вступает в период повышенной биосинтетической активно ...

Ветеринарное и медицинское значение
Патогенность микобактерий не является стабильным признаком, а меняется в зависимости от многих признаков. Так, вид микобактерий, обладающий выраженной вирулентностью для одного вида животных, безвреден для других. Например, микобактерии патогенны для птиц, однако не п ...

Классификация ощущений и их роль в жизнедеятельности людей
ТРИ ОСНОВНЫХ КЛАССА ОЩУЩЕНИЙ: 1. Экстероцептивные (дистантные – слух, зрение, и контактные – осязание, вкус), 2. Прориоцептивные или кинестетические, 3. Интероцептивные или органические В качестве основных видов ощущений различают кожные ощущения – прикосновение и ...