BioFine

Микробиологическое гидроксилирование — это наиболее важный и часто применяемый метод. Наличие гидроксильных групп в 3, 11, 16, 17 положениях молекулы стероида, как правило, обусловливает физиологическую активность большинства гормональных стероидных препаратов.

Гидроксилирование стероидов осуществляется очень многими микроорганизмами, чаще всего грибами, даже конидии некоторых грибов обладают гидроксилирующей активностью. Гидроксилирование стероидов при помощи гриба Rh. Nigricans — яркий пример сочетания, специфичности и разнообразия действия микроорганизмов.

11-Гидроксилирование как один из важнейших путей получения кортизона изучено наиболее детально и давно применяется в промышленности, выходы продуктов трансформации очень высоки. Многие микроорганизмы образуют смесь 11- и 11-эпимеров, соотношение которых существенно зависит от фазы развития культуры.

Наличие в молекуле стероидов 11-гидроксильной группы обусловливает физиологическую активность гидрокортизона (кортизола) и преднизолона. Гидроксилированию подвергаются субстраты самого различного строения — от производных эстрана до сложных молекул стеринов, сапогенинов и т. П. Причина этого — очень широкая субстратная специфичность гидроксилаз, которую демонстрируют многие микроорганизмы. Например, штамм Cunninghamella blakesleeana, который вводит оксигруппу в 11-положение обширного набора стероидов — различных производных эстрана, тестостерона, кортексолона, прогестерона и т. Д.

Получение 14-гидроксипрогестерона при помощи Bacillus cereus является одним из немногих примеров гидроксилирования при помощи бактерий. 15-гидроксилирование осуществляется также многими микроорганизмами, основное место среди которых занимают Fusarium и Penicillium.

Главным препятствием, стоящим на пути дальнейшего развития промышленного микробиологического гидроксилирования стероидов, так же как и вообще микробиологических трансформаций этих соединений, является низкая производительность ферментаций, несмотря на высокий процентный выход по субстрату. Это обусловлено, с одной стороны, нерастворимостью стероидных субстратов в воде, с другой — токсичностью растворителей, применяемых при внесении стероида и невозможностью использования высоких концентраций субстрата.

Также смотрите:

Строение и химический состав клетки
Как и все живое, организм человека состоит из клеток. Благодаря клеточному строению организма возможны его рост, размножение, восстановление поврежденных органов и тканей и другие формы деятельности. Форма и размеры клеток различны и зависят от выполняемой ими функции ...

Определение способности роста на средах с добавлением поверхностно-активных веществ
Для определения способности роста на средах с добавлением различных ПАВ использовался чашечный метод. Производился глубинный посев по 1 мл бактериальной суспензии. Использовалось 2 среды: питательный агар и среда М9 (рецепты сред см. в приложении). В качестве селектив ...

Происхождение человека. Доказательство происхождения человека от животных
Антропология — наука, изучающая происхождение и эволюцию человека. Человек, как биологический вид, занимает определенное систематическое положение в животном мире. Общий план строения и характерные черты позволяют отнести его к типу хордовых: наличие в эмбриональном р ...